在这种困境下,陈其美在上海重整旗鼓。清朝末年,上海是兴旺发达的贸易港口,水陆交通便利,尤其是电信,更是便利。上海又是商务与人文荟集之处,作为新文化的中心,新书报杂志种类繁多。上海的外国租界,享有治外法权,清朝统治者在此无能为力。利用这些有利条件,陈其美大大利用自己性情豪放,交际甚广,长于组织,工于谋略等优势,在上海大刀阔斧地行动起来。正是陈其美在上海的反清活动,为同盟会在长江流域的发展打开了新的局面。因为陈其美在上海有社会基础,熟悉情况,后来委任为同盟会中部总会庶务部长,主持日常工作。
1911年10月10日武昌起义爆发,得知武昌首义的消息后,上海的革命党人开始加紧筹划起义事宜。参与筹备起义的有中国同盟会中部总会、光复会上海支部和上海商团公会三方力量,陈其美、李燮和等人是主要负责人。
11月3日上午11时,起义者率先占领闸北巡警总局。由于大势所趋,驻上海的清朝军警纷纷倒向革命党人。午后2时许,各路敢死队与商团武装数千人拥至西门外斜桥西园举行誓师大会,陈其美等人发表慷慨激昂的演说,宣布上海反清独立。起义军接着向上海县城猛攻,县知事衙门、道台衙门均很快被先后占领,上海县知事、道台逃入租界避难。至晚上8时,上海城厢内外已全部光复,但在攻打江南制造局时,意想不到的事发生了。
江南制造局位于上海县城南门外的高昌庙,创立于1865年,是当时国内生产新式武器的最大兵工厂之一。革命军若能将制造局控制在手,便不愁缺乏军火。此时的制造局总办张士珩所部卫队三百多人,都是安徽老乡,外人运动无法入手,必须硬碰硬地以武力去对付。防守制造局的除驻军外还有特别巡警队,同时在黄浦江中还泊有一艘炮艇,协同防御。
下午4时,陈其美另行组织一支百余人的敢死队前去攻打江南制造局,他们携带向商团公会借来的40支步枪、子弹若干发,以及自制的土炸弹数枚,由杨谱笙、高子白带队,陈其美随队督战。到了制造局门前,陈其美一方面是急于求成,一方面也是感到在大局已定的情形下,实在不必要造成敌我双方无谓的人员伤亡,于是他请各同志暂停攻击,自己则准备入局劝降。
等他进去之后,便消息杳然。实际上是他劝说无效,反被扣留了。当时陈其美进去劝说张士珩投降,免遭流血之祸,并晓以大义,说革命党已在外面围攻,声势赫赫。软硬兼施之下,不料张士珩丝毫不为所动,反将他五花大绑。陈其美见劝降办
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